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格氏 Grignard reagent試劑簡介

發(fā)布時間: 2017-11-09  點擊次數(shù): 1767次

格氏試劑 Grignard reagent簡介

一種金屬有機化合物,通式RMgX(R代表烴基,X代表鹵素)。1901年由F.-A.V.格利雅使用鹵代烴RX與鎂在醚類溶液中反應(yīng)制得。又稱格利雅試劑。格氏試劑廣泛用于有機合成中,從RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n為金屬的化合價,M為其他金屬)。在合適的情況下,RMgX還能與α、β-不飽和羰基化合物發(fā)生共軛的加成反應(yīng)。 格氏試劑在醚的稀溶液中以單體形式存在,并與兩分子醚絡(luò)合,濃溶液中以二聚體存在。

發(fā)現(xiàn)歷史

  1912年, 諾貝爾化學(xué)獎授予法國化學(xué)家 維克多·格林尼亞。他發(fā)現(xiàn)了金屬鎂與許多 鹵代烴的醚溶液反應(yīng),生成了一類 有機合成的 中間體——有機金屬鎂化合物,即格氏試劑。

 

  維克多·格林尼亞的家庭很富有,但他不愛讀書,成為“沒出息的”。1892年,在一次宴會上,他邀請一位 女伯爵跳舞。女伯爵拒絕,并說她zui討厭他這樣的。他受此羞辱, 悔恨交加,終于猛醒過來,決心拋棄惡習(xí),奮發(fā)上進。他離開了家庭。

 

  格林尼亞 離家出走來到里昂,他本想入 里昂大學(xué)就讀,但是他從來就沒有認(rèn)真讀過書,中、小學(xué)的學(xué)業(yè)荒廢得太多了,這樣的基礎(chǔ)如何考得上大學(xué)呀,格林尼亞只好一切從頭開始。幸好有一個叫路易·波爾韋的教育很同情他的遭遇,愿意幫助他補習(xí)功課。經(jīng)過老教授的精心輔導(dǎo)和他自己的刻苦努力,花了兩年的時間,才把耽誤的功課補習(xí)完了。 這樣,格林尼亞進入了里昂大學(xué)插班讀書。他深知得到讀書的機會來之不易,眼前只有一條路就是努力、努力、再努力;發(fā)奮、發(fā)奮、再發(fā)奮。當(dāng)時學(xué)校有機化學(xué) 巴比爾看中了他的刻苦精神和才能,于是,格林尼亞在巴比爾教授的指導(dǎo)下,學(xué)習(xí)和從事研究工作。1901年由于格林尼亞發(fā)現(xiàn)了格氏試劑而被授予 博士學(xué)位。

 

格林尼亞發(fā)現(xiàn)格氏試劑時,曾經(jīng)把它取名格林尼亞-巴比爾試劑,用來表示他對導(dǎo)師的感激之情。但是,巴比爾堅持認(rèn)為自己沒有在發(fā)現(xiàn)過程中作出努力,要求把試劑名稱改成格林尼亞試劑。巴比爾公正淡泊為人稱頌,格林尼亞與巴比爾的師生深情也可見一斑。

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